Företagets kvartalsvisa intäktsprognos underskred förväntningarna på grund av minskade marknadsföringsutgifter från stora amerikanska detaljhandlare som kämpar med affärsosäkerhet orsakad av tullar.
Pinterest bygger även om sina säljteams efter de koncernomfattande uppsägningarna på under 15% förra månaden, vilka var tänkta att driva bolagets AI-satsning men som inte föll investerarna i smaken.
Konkurrensen om annonsbudgetar tilltar också då OpenAI testar annonser i ChatGPT, och Google lanserar funktioner som gör det möjligt för konsumenter att köpa produkter medan de söker AI-genererade svar i sök och dess Gemini-chattbot.
Detta läggs till i en redan trång marknad där varumärken redan föredrar etablerade aktörer som Meta och TikTok, som nu finns som en separat enhet i USA.
Pinterests resultat stod också i kontrast till de positiva rapporterna från Snap och Reddit.
"Pinterest hämmas av äldre intäktsmodeller i ett snabbt föränderligt AI-landskap," säger Lenny Zephirin, VD för marknadsanalysföretaget Zephirin Group.
Plattformen "behåller viss differentiering genom visuell upptäckt och shoppingfokuserade annonsformat, men dessa fördelar kommer sannolikt inte helt att kunna motverka den konkurrens de står inför," tillägger Zephirin.
Om förlusterna står sig skulle detta bli andra kvartalet i rad som Pinterest-aktien faller med mer än 20% efter kvartalsrapporten.
Företaget står inför att förlora över 2 miljarder dollar av sitt marknadsvärde på 12,52 miljarder dollar.
Bolaget handlas till 9,49 gånger de uppskattade vinsterna för de nästa 12 månaderna, jämfört med 9,42 för Snap, 29,99 för Reddit och 21,41 för Meta.
Minst 24 analyshus har sänkt sina riktkurser för Pinterest-aktien.
"Vi kommer sannolikt snart att se AI-drivna Pinterest-kloner från Meta, OpenAI och Amazon," skrev Bernstein-analytiker i ett meddelande.
